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Photochemische Reaktionen. 8. Mitteilung. Lichtkatalysierte Cyclodehydrierung von 1,2-Diaryläthylenen und Azobenzol

✍ Scribed by P. Hugelshofer; J. Kalvoda; K. Schaffner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1960
Tongue
German
Weight
706 KB
Volume
43
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Reines trans-Stilben (I) wurde zu Vergleichszwecken unter Luft in n-Hexan, Methanol und Eisessig bestrahlt. Das Ausmass der Phenanthrenbildung sowohl in Hexan wie in Methanol ist anfanglich annahernd gleich (vgl. Tab. l), doch wird bei fortgesetzter Reaktionsdauer die Ausbeute an Belichtungsprodukt in der apolaren Hexanlosung noch wesentlich gesteigert, wahrend in methanolischer Losung die Phenanthrenkonzentration nach dreistundiger Belichtung ein Maximum erreicht und bei weiterer Lichteinwirkung offensichtlich infolge lichtkatalysierter Zersetzung wieder abnimmt. Eisessig als polarstes der verwendeten Losungsmittel ergab noch geringere Ausbeuten. Zusatz von Eisen(II1)-chlorid zu trans-Stilben in Methanollosung be-~~ ~ -' ) 7. Mitt.: Helv. 43, 500 (1960).

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✍ Keitaro Ishii; Bruno Frei; Hans Richard Wolf; Oskar Jeger 📂 Article 📅 1981 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 787 KB

**Photochemistry of ε,ζ‐Methano‐α,γ‐dienones and 7,8‐Methano‐1,3,5‐trienes** Irradiation of the δ‐cyclopropyl‐dienone (__E__)‐**6** (λ ≥ 347 nm) gives (__Z__)‐**6, 10** (1,5‐sigmatropic H‐shift), (__E/Z__)‐**9** (electrocyclic process involving C(ε), C(ζ)‐cleavage) and **11** (ring opening). The c