Photochemische Olefin-Aziridin-Cycloaddition

✍ Scribed by Dr. Michael Klaus; Prof. Dr. Horst Prinzbach

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1971
• Tongue: English
• Weight: 169 KB
• Volume: 83
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19710830811

✦ Synopsis

Intramolekulare [?IT + 201-Photocycloadditionen zwischen Athylen-und Cyclopropan-bzw. Oxiran-Einheiten zu Cyclopentan-[(la) -* (2a')][21 bzw. Tetrahydrofuran-Derivaten [ ( l b ) -, (_'b)li3I sind praparativ wertvolle Synt hesestufed41. Am Beispiel ( 3 a ) zeigen wir, daD eine gleichartige Valenzisomerisierung auch zwischen C=C-Doppelbindung und Aziridinring [ ( l c ) -+ (Zc)] moglich istl5]. Aus Bicyclo[2.2.1]heptadien-2,3-dicarbonsaure-dimethylester und Azidoameisensauremethylester wird nach bekannten Verfahred6] uber das Triazolin das exo-Aziridin ( 3 a ) gewonnen. Analog dem Isocyclus und Oxaheterocyclus stabilisiert sich (3a) beim Erhitzen (160°C, 3.0 g in 6.5 Std.) unter Spaltung einer exocyclischen Dreiring-[' I Dr.