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Photochemische Cycloadditionen, I Additionsreaktionen von Dichlorvinylencarbonat an Benzol

✍ Scribed by Lechtken, Peter ;Hesse, Gerhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
317 KB
Volume
754
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Bestrahlt man Dichlorvinylencarbonat (DCVC) in Benzol mit UV‐Licht, so werden 1.2‐ und 1.4‐Cycloaddukte an Benzol sowie Substitutionsprodukte (z. B. 6) gebildet. Die Addukte treten im Molverhältnis DCVC/Benzol wie 1 : 1 (1 und 2), 2 : 1 (3) und 2 : 2 (4) auf. Für das 1.2‐Addukt 1 wird eine endo‐Struktur gefunden. Es lagert sich photochemisch in das 1.4‐Addukt 2 um.

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## Abstract Dichlorvinylencarbonat addiert sich unter UV‐Bestrahlung an eine Reihe von Aromaten in 1.4‐Stellung zu **2** und **3**. Die relativen Reaktionsgeschwindigkeiten sowie die Quantenausbeuten werden bestimmt (Tab. 2). Ein Additionsmechanismus über einen charge‐transfer‐Komplex wird vorgesch

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## Abstract Durch Cycloaddition des aus __N__‐(2‐Chlorethyliden)cyclohexylamin‐oxid (**2**) in Gegenwart von AgBF~4~ in 1,2‐Dichlorethan bei −10°C entstehenden reaktiven dipolaren Zwischenprodukts an die Hetero‐ene **1a ‐ 1f** sowie anschließende reduktive Behandlung der Iminiumsalze **3a ‐ 3f** mi