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Photochemie kleiner Ringe, XXVIII1) Dibenzo[2.4]spirene und deren Umlagerungsprodukte durch Photofragmentierung und Thermolyse von Spiropyrazolen
✍ Scribed by Dürr, Heinz ;Schmidt, Wolfgang ;Sergio, René
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1974
- Weight
- 359 KB
- Volume
- 1974
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die Photofragmentierung der Spiropyrazole 3 ergibt in guten bis mittleren Ausbeuten die Dibenzo[2.4]spirene 4. Die Thermolyse von 3 führt bei tieferen Temperaturen ebenfalls zu 4, bei höheren Temperaturen werden die Pentalen‐Derivate 9 gebildet. Bei dieser Umlagerung treten die Spirene 4 als Zwischenprodukte auf. Die Reaktion 3 → 4 dürfte über das Vinylcarben 11 oder das Diradikal 13 als Zwischenstufen verlaufen. Die Umlagerung 4 → 9 kann entweder synchron oder über ein Diradikal 15 formuliert werden.