4-Arylamino-5,6,7.8-tetrahydro-l H-pyrazolo[3,4-b]quinolines 2 have been synthesized from ethyl 5-amino-1 H-pyrazole-4-carboxylate (1) and cyclohexanone by heating in a reagent mixture of P4010, N,N-dimethylcyclohexylamine, and an appropriate arylamine hydrochloride (8 -52% yield). Reaction of 2 with formaldehyde and secondary amines afforded the Mannich bases 3 in 45 -94% yield. Attempts to prepare the 5,6,7,8-dehydrogenated analogues of 2 using a previously adopted method failed.
Phosphorpentoxid in der Organischen
Synthese, XXIX ' ! -Synthese von 4-Arylamino-5,6,7,8-tetrahydro-lH-pyrazoio[3,4-b]cLinolinen und entsprechenden N-Mannich-Basen 4-Arylamino-5,6,7,8-tetrahydro-l H-pyrazolo[3,4-b]chinoline 2 lassen sich aus 5-Amino-1Hpyrazol-4-carbonsaure-ethylester (1) und Cyclohexanon durch Erhitzen in einer Mischung aus P4010, N,N-Dimethylcyclohexylamin und einem geeigneten Arylamin-hydrochlorid herstellen (8-52% Ausbeute). Umsetzung von 2 mit Formaldehyd und sekundaren Aminen ergibt die Mannich-Basen 3 zu 45-94%. Versuche, die Verbindungen 2 in den Positionen 5, 6, 7 und 8 nach einer friiher benutzten Methode zu dehydrieren, scheiterten.