Phosphorhaltige Kohlenhydrate, X. Reaktion von Carbonylzuckern mit Lithio-methanphosphon-säureestern. Darstellung von 1-Desoxy-D-fructose-1-phosphonsäure-dimethylester
✍ Scribed by Paulsen, Hans ;Bartsch, Wilfried
- Book ID
- 102785177
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1975
- Tongue
- English
- Weight
- 522 KB
- Volume
- 108
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Eingegangen am 4. Oktober 1974 Lithio-methanphosphonsaure-methylester (5) reagiert mit 2,3 : 4,5-Di-O-isopropyliden-~-arabinose (4) zur gluco-und manno-Verbindung 6 + 8, die mit Rutheniumtetroxid zum 1-Desoxy-D-fructose-I-phosphonsaure-Derivat 10 oxidiert werden konnen. Blockierte Ulosen reagieren rnit 5 zu phosphonomethyl-verzweigten Zuckern. Die 3-Ulose I I ergibt eine do-Verbindung 12, die nach Hydrolyse zum Aldehyd 14 gespalten werden kann, der nach Reduktion mit Natriumborhydrid durch Umesterung ein Oxaphosphorinan 16 liefert. Die Ulosen 17 und 21 lassen sich in verzweigte Zuckerphosphonate der ribo-Konfiguration iiherfiihren. Phosphorus-containing Carbohydrates, X ') Reaction of Carbonyl Sugars H ith Lithio \Irthancphosphonic i.\trr. Preparation of Dimethyl Ideoxy-D-fructose-I-phosphonate Lithio-methyl-methanephosphonate (5) reacts with 2,3:4,5-di-O-isopropyIidene-~-arabinose (4)
to form gluco-and manno-compounds 6 + 8 which can be oxidized to the l-deoxy-D-fructose-1phosphonate derivative 10. Substituted uloses react with 5 to give phosphonomethyl branched sugars. 3-dose 11 yields the allo-compound 12, hydrolysis of which leads to the aldehyde 14 which in turn yields an oxaphosphorinane 16 after reduction with sodium borohydride and ester exchange. Uloses 17 and 21 can be transformed to branched sugar phosphonates with ribo configuration.