Phenoxazine, VI. Über die Turpin-Reaktion

✍ Scribed by Musso, Hans

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1963
• Tongue: English
• Weight: 488 KB
• Volume: 96
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19630960727

✦ Synopsis

Abstract

Durch Erwärmen der Natriumsalze von 2.4‐Dinitro‐ 2′‐hydroxy‐diphenylaminen in Dimethylsulfoxyd oder Dimethylformamid werden die entsprechenden 2‐Nitro‐phenoxazine in guter Ausbeute dargestellt. Durch diese Variante wird die TURPIN‐Reaktion auch auf die Fälle anwendbar, in denen sie früher beim Fehlen eines Substituenten in 6‐Stellung im Ausgangsmaterial versagte. Der sterische und elektronische Einfluß dieses Substituenten auf das Gelingen der Reaktion wird an Hand von kinetischen Messungen diskutiert.