In das relativ einforrnige Bild, welches die iiatiirlich vorkommenclen Anthocyanc in Rezug anf ihre Konstitution bieten, kommt etwas Abwecallslung (lurch die Tatsache, dass verschieclene dieser B'arbstoffe neben der eigentlichen Farbstoffkomponente und dcm Zuckerrest als dritten Bestandteil cine Saure in ihrei RIolekel gebunden enthalten. So riimnit am hufbaii tles Xalvianins 31alonsaure2), an dem des Delphinins p-0xybenzoesaure3) teil, wahrerid die Anthocyane tles blauen Enzians (Gentianin) 4, und der Goldnielissen (Monardaein) 1)-Oxyzimtstiurej) enthalten.
Ubcr den Sitz der Sauren in tien Farbstoffmolekeln war bisher nichts bekannt ; gelegentlich wurde die Vermutung ausgesprochen, (lass sie sich viclleicht im Zuckerrest tier betreffenden Anthocyane befinden k6nntenG). R i r sind dieser Frage nun beim llonardaein naher getreten.
Wenn man den Farbstoff der Goldmelissen mit Dimethylsulfat und Alkali so methpliert, dass die Lijsu~ig stets fast neutral bleibt, so hildet sich oline Abspaltung tler 0x7-zimtsiiure ein alkaliunlosliches Rlethylierungsprodukt, welches, wie seine Alkaliunloslichkeit zeigt, keine freien phenolischen IIydroxyle rnehr enthalten kann. Diese Verbindung unterwarfen wir hierauf der Verseifung niit verdunnter metliylalkoholischer Kalilauge, wobei der methylierte p-Oxy-zimtsaurerest als p-Methoxy-zimtsaure abgespalten wird und ein als Chlorid ausgezeichnet krystallisierender Dimethylather des Monardins entsteht, welcher sich in iiberschussiger Lauge spielend lost, somit eine phenolische Hydroxylgruppe enthalt, welche vorher der Sitz des p-Oxy-zimtsaurerestes gewesen war. Fur diesen Monardin-dimethylather kommeii die beiden nachstehenden Formeln 1 und I1 in Betracht, fur das hlonardaein demnach 111 oder IV.