Peptidsynthesen in wäßriger Phase, II. (Trimethylsilyl)serin- und (Trimethylsilyl)threonin-N-carboxyanhydrid
✍ Scribed by Wies, Reinhard ;Pfaender, Peter
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1973
- Weight
- 327 KB
- Volume
- 1973
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die Aminosäuren L‐Serin (1a) und L‐Threonin (1b) lassen sich unter Trimethylchlorsilan‐Katalyse leicht mit Hexamethyldisilazan zu den entsprechenden (Trimethylsilyl)aminosäuren 2a und 2b + 2c umsetzen. Diese gehen mit der stöchiometrischen Menge Phosgen in Tetrahydrofuran bei Raumtemperatur in die an ihren alkoholischen OH‐Funktionen durch Trimethylsilyl‐Gruppen geschützten N‐Carboxyanhydride 3 und 4 über. Aus ihnen werden unter gleichzeitiger hydrolytischer Abspaltung der Trimethylsilyl‐Schutzgruppe bei pH 10.2 mit Glycin oder Leucin die entsprechenden Dipeptide Ser‐Gly (5) oder Thr‐Leu (6) erhalten.