Peptidbildung durch Aktivierung mit Phenyltetrazolinthion/Isocyanid

✍ Scribed by Prof. Dr. Ulrich Schmidt; Manfred Dietsche

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 2006
• Tongue: English
• Weight: 110 KB
• Volume: 94
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19820940225

✦ Synopsis

Professor Werner Reif zum 60. Geburtstag gewidmet o-Hydroxysauren setzen sich rnit Phenyltetrazolthiol und lsocyanid zu einer Mischung von Nund S-Acyltetrazolen um, die zur Bildung makrocyclischer Lactone verwendet werden kannl']. Diese Aktivierung ist auch zur Peptidbildung hervorragend geeignet. Dazu werden Z-oder Boc-Aminosauren['' rnit dem Addukt 1 aus Phenyltetrazolinthion und einem lsocyanid in konzentrierter Losung bei -40°C umgesetzt. Die sich rasch bildende Mischung vom Typ 2 von Nund S-Acylverbindungen reagiert schon bei -40°C bei Zugabe eines Aminosaureesters sehr schnell in guten Ausbeuten zum Dipeptidester (siehe Tabelle 1).