Pentaphenyl-pyryliumsalze. (Über Pyrylium-Verbindungen, XI.). Mit einem Anhang: Zur Formulierung der Farbsalze
✍ Scribed by Dilthey, W.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1922
- Weight
- 256 KB
- Volume
- 55
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
t2ber Pgrgllum-Verbindungen, X I . 1 ) ) . Mit einem Anhang: Bur Formulierung der Farbsalze. [Am d. Chem. Universitatslaboratorium Erlangen.] (Eiogegangen am 15. Miirz 1922,) Wiihrend die ersten Versuche das funffach p h e n y l i e r t e Benza m ar on, in ein Pyryliumsalz uberzufuhren, scheiterten, gelang dies schliealich beim Kochen in Benzol-oder besser Chlor-benzoLL6sung mit P h o sp h o r p e n t a c h l o r i d . Wir kamen niimlich zu einer Verbindung, die 2 Chloratome enthielt und die wir dementsprechend ftir ein saures S a l z d e r F o r m e l I. hielten. Da jedoch Phosphorpentachlorid mit CS Hs . CO . CH (C, a). CH (CS Hs) . CH (C6 H5). GO. Cg HS , Cs Hs . C-C . C6 H:, 0 1v. C6 H5. C[)C. CsHs Ketonen unter Ersatz des Sauerstofk durch 2 Chloratome zu reagieren pflegt, lag uns die Beweisfuhrung ob, daS das erhaltene Chlorid nicht etwa der Formel CS HS . C GI:, -C.. . entspriiche. Dieser Beweis ist leicht dadurch zu fuhren, daB man beide Chloratome durch negative Reste ersetzen kann. Mit Eisenchlorid liefert das saure Chlorid niimlich unter VerdrBngung eines Molekuls Salzsiiure ein E i s e n c h l o r i d -D o p p e l s a l z , wiihrend Ubercblorsiiure beide Halogene ersetzend ein P e r c h l o r a t gibt. Damit ist der chemisohe Beweis zugunsten der Formel eines sauren Salzes erbracht. Schwieriger war die Isolierung der Pseudobase. Wiihrend nlmlich die Salze sich einer groBen Bestiindigkeit erfreuen, ist dies bei der Pseudobase nicht der Fall. Man isoliert zwar bei geniigender Vorsicht eine Verbindung vom Schmp. 149-1510, welche alle Reaktionen der Pseudobase zeigt, der grZiljte Teil verharzt jedoch, und am diesem Harz gewinnt man T e t r a p h e n y l -f u r a n (IV.)3. TTnter der Voraussetzung, daS unter den angewandten Arbeitsbedingungen *) 10. Mitteilung: B. 51, 825 [1921]. ' ) Das B. 62, 2045 [1919] (5. Mitt.) vorliiufig als Oxidoverbindnng (X) formulierte Oxydationsprodukt ist vermutlich auch ein Furanderivat. ' ) Helv. chim. acta 1, 211 [1918]. ' ) B. 51, 468 [1918]..