𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Partielle Benzoylierungen und Tosylierungen von Methyl-4,6-O-benzyliden-β-D glucopyranosid

✍ Scribed by Stanêk, Jan ;Jarý, Jiří

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
608 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Die in Chloroform durchgeführte Benzoylierung von Methyl‐4,6‐O‐benzyliden‐β‐D‐glucopyranosid (1) mit N‐Benzoylimidazol oder Benzoylchlorid führt vor allem zu den beiden Monoestern Methyl‐2‐O‐benzoyl‐4,6‐O‐benzyliden‐β‐D‐glucopyranosid (2) und Methyl‐3‐0‐benzoyl‐4,6‐0‐benzyliden‐β‐D‐glucopyranosid (3). Beim Arbeiten in Aceton oder Pyridin steigt die Ausbeute an dem Diester Methyl‐2,3‐di‐O‐benzoyl‐4,6‐O‐benzyliden‐β‐D‐glucopyranosid (4), wahrend die Ausbeuten an 2 und 3 sinken. Anhand von ^1^H‐NMR‐Daten wird der mögliche Grund für diese Lösungsmittelabhängigkeit diskutiert. Bei der in Pyridin vergleichsweise langsam ablaufenden Tosylierung von 1 entstehen — entgegen früheren Befunden — vorzugsweise die 2 und 3 entsprechenden Monoester neben wenig 4 entsprechendem Diester.

📜 SIMILAR VOLUMES

Synthese und Komplexbildung von Kronenet
Synthese und Komplexbildung von Kronenethern aus Methyl-4,6-O-benzyliden-α-D-glucopyranosid
✍ Bakó, PÉTer ;Fenichel, LáSzló ;Töke, László ;Czugler, MáTyáS 📂 Article 📅 1981 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 442 KB 👁 1 views

## Abstract Bs wird eine neue Methode zur Herstellung der Isomeren **A** und **B** der Kronenverbindung **3** in einer Zweiphasenreaktion beschrieben. Aus dem Isomer **3B** werden die Derivate **5** unterschiedlicher Löslichkeit und komplexbildender Eigenschaften hergestellt.

Regioselective alkylation, benzoylation,
Regioselective alkylation, benzoylation, and p-toluenesulfonylation of methyl 4,6-O-benzylidene-β-d-glucopyranoside
✍ Ken'ichi Takeo; Kazuko Shibata 📂 Article 📅 1984 🏛 Elsevier Science 🌐 English ⚖ 302 KB

The secondary hydroxyl groups in methyl 4,6-0-benzylidene-/3-Dglucopyranoside (1) show i, towards various reagents, little selectivity in partial etherification and esterification reactions, compared to those in the corresponding cr-D-glucopyranoside derivative. Most of the selective benzylatiorG,

The X-ray crystallographic structures of
The X-ray crystallographic structures of methyl 2-O-methyl-α-d-glucopyranoside and methyl 4,6-O-(S)-benzylidene-2-O-methyl-α-d-galactopyranoside
✍ Patrick McArdle; Desmond Cunningham; Elizabeth Lee; Margaret O'Gara 📂 Article 📅 1993 🏛 Elsevier Science 🌐 English ⚖ 302 KB

As part of a programme involving X-ray crystallographic studies" of cis-and tpuns-fused hexopyranosides, we now report on the crystal structures of methyl 2-~-methyl-~-D-glucop~anoside\* (11, which was obtained by debe~lidenation of methyl 4,~-O-benzyIidene-2-O-methyI-3-O-~-tolylsulfonyl-~-~-glucopy