✍ Scribed by Helmut Zinner; Luzian Belau
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Durch partielle Acylierung der D‐Ribose‐mercaptale mit p‐Toluylsäurechlorid in Pyridin werden 5‐p‐Toluyl‐D‐ribose‐mercaptale dargestellt. Daraus erhält man durch Abspalten von Mercaptan die 5‐p‐Toluyl‐D‐ribose. Bei der vollständigen Acylierung der D‐Ribose‐mercaptale entstehen 2,3,4,5‐Tetra‐p‐toluyl‐D‐ribose‐mercaptale, die bei der Abspaltung von Mercaptan die 2,3,4,5‐Tetra‐p‐toluyl‐al‐D‐ribose ergeben. Durch Umsetzung von D‐Ribose mit p‐Toluylsäurechlorid in Pyridin bei 0° gewinnt man die 1,2,3,4‐Tetra‐p‐toluyl‐β‐D‐ribopyranose. Sie wird durch Behandeln mit Bromwasserstoff oder Chlorwasserstoff in Eisessig in die entsprechenden 1‐Halogen‐zucker übergeführt. Bei der Acylierung der D‐Ribose mit p‐Toluylsäurechlorid in Pyridin bei 100° entsteht die 1,2,3,5‐Tetra‐p‐toluyl‐β‐D‐ribofuranose, aus der die kristallisierte 1‐Chlor‐2,3,5‐tri‐p‐toluyl‐D‐ribofuranose dargestellt wird.
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