Ozonolyse von Dihydrolinalool

✍ Scribed by Richter, Wolf Jürgen

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1975
• Weight: 285 KB
• Volume: 1975
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197519750303

✦ Synopsis

Abstract

Aus ( +)‐(S)‐3,7‐Dimethyl‐1,6‐octadien‐3‐ol (Linalool, 1) erhält man durch partielle Hydrierung (+)‐(R)‐3,7‐Dimethyl‐6‐octen‐3‐ol (Dihydrolinalool, 2). Dieses liefert nach Ozonolyse in Essigester und anschließender Hydrierung ein Halbacetal 3b, das nach Wolff‐Kishner‐Reduktion zu (+)‐(R)‐3‐Methyl‐3‐hexanol (4) f¨︁hrt. Bei Verwendung von Methanol oder Äthanol sind die Reaktionsprodukte (+)‐(2R,5S)‐2‐Äthyl‐5‐methoxy‐2‐methyloxolan (5a) sowie das (‐)‐(2R,SR)‐Isomer 5b bzw. die anlogen 5‐Äthoxyverbindungen. Bildungsweise und Anwendbarkeit dieser Reaktion werden erörtert.