Oxydative Kupplung von Phenolen, III1) Isolierung und Konstitutionsbeweis eines 8.6′-verknüpften Dehydro-dicatechins (B4)
✍ Scribed by Weinges, Klaus ;Huthwelker, Dirk
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1970
- Weight
- 428 KB
- Volume
- 731
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen a m 30. Juni 1969 Bei der enzymatischen Dehydrierung des (+)-Catechins lassen sich neben dem Dehydro dicatechin A (C30H24012) vier weitere Dehydro-dicatechine B1 -B4 (C30H26012) und ein Dehydro-tricatechin isolieren. Die Dehydro-dicatechine B1 -B4 sind mit den Procyanidinen der Gruppe B isomer. Die Konstitution des Dehydro-dicatechins B4 (l), aus dem durch weitere Oxydation das Dehydro-dicatechin A entstehen sollte, wird mit Hilfe der NMRund Massenspektren des Diacetyloctamethyl-Derivats 4 bzw. des Octamethyl-Derivats 3 bewiesen.
Oxydative Coupling of' Phenols, III1). Isolation and Constitution of a Dehydro-dicatechin (B4) Linked in the 8,6-Position
Enzymatic dehydrogenation of (+)-catechin affords besides dehydro-dicatechin A (C30H24012) four additional dehydro-dicatechins B1 -B4 (C30H26012) and a dehydro-tricatechin. The dehydro-dicatechins Bl -B4 are isomeric with the procyanidins of the B group. The constitution 1 of dehydro-dicatechin B4 is proved by means of N M R and mass spectroscopic analysis of its diacetyloctamethyl derivative 4 and of its octamethyl derivative 3.
Das von uns beschriebene
Dehydro-dicatechin A1) fallt wegen seiner Schwerloslichkeit in Wasser wahrend der enzymatischen Dehydrierung des ( +)-Catechins fast vollstandig aus der Dehydrierungslosung aus. In Losung verbleiben neben Polymeren noch vier weitere Dehydro-dicatechine, die wir mit B 1 -B4 bezeichnen. Ferner tritt noch in geringer Menge ein Dehydro-tricatechin auf. Die Dehydro-dicatechine B 1 -B4 (Summenformel : C30H26012) unterscheiden sich vom Dehydro-dicatechin A (C30H24012) durch zwei zusatzliche Wasserstoffatome.
Die Dehydro-dicatechine A und B sind demnach isomer mit den entsprechenden Gruppen der Procyanidine 2 ) , die aus Friichten isoliert wurden, verhalten sich aber