Oxydationsprodukte des Ergosterins 795 2512. W. F i i r s t Oxydationsprodukte des Ergosterins *) 1. Mitt.: Chromatogaphische Trennung der Oxydationsprodukte, Isolierung neuer Bestrahlungsprodukte des Ergosterins bei EinfluB yon Sauerstoff Aus dem Institut fur Pharniazie und Lebensmittelchemie der Friedrich-Schiller-Universitit Jena (Eingegangen am 15. Januar 1965) Fiir die bisher bekannten Oxydationsprodukte des Ergosterins wurden diinnschichtcliromatographische Trennverfahren ausgearbeitet. Bei Bestrahlung von Ergosterin unter Zusatz verschiedener Sensibilisatoren in n-Propanol bzw. Chloroform konnten drei neue Substanzen diinnschichtchromatographisch nachgewiesen werden. Fur Substanz A kommt die Struktur eines 3 p,5 cc-Dihydroxy-6,7-a-epoxy-8,22-ergostadiens in Betracht. Fur Substanz C, die bei der Einwirkung von Chlorwasserstoff aus ,,Ergosterintriol I" rein erhalten werden konnte, wird die Struktur als 3 p,5 a-Dihydroxy-F,14,22-ergostatrien angenomnien. Bei der Einwirkung von Chlorwasserstoff auf ,,Ergosterintriol I" entsteht 3 (3,s or$ P-Trihydroxy-7,22-ergostadien und eine Substanz von Kohlenwasserstoffcharakter. Ergosterin wird in Losung bei Luftzutritt und Belichtung auDerordeiitlich schnell veriindert. Unter Einsatz der Dunnschichtchromatographie sollten die mit oder ohne Zusatz von Sensibilisatoreii erhalteneri Bestrahlungsprodukte untersucht werden. Bei den1 Bestreben, die photochemische Uniwandlung des Ergosteriiis zu Vitaniiii D, durcah geeignete Farbstoffe in das sichtbare Licht zu verlagern, erhielten Wilzdaus und Br.unkrn1) ein kristallisiertes Produkt, das sich als Ergost,erinperoxid erwies und den1 iiach Fieser2) die Forniel I1 zukommt. HO & R HO & Ergosterin (I) R = C9H17 Ergosterinperoxid (TI) Von I1 existicrt eine grol3erc Zahl von Abkommlingen, die durch partiello Reduktion oder Umlagerung entstehen. W i n d n u s und Linsert3) hatten bei der Reduktion von I1 mit Zinkstaub und Alkali das als ,,Ergosterintriol I" bezeichncte IV erhalten. Bergrnann und Neyeis4) isolierten nach der thermischen Umlagerung von I1 in einem siedenden Geniisch von Decan und Dodecan IT1 und V. *) Herrn Prof. I h . W . f'oelhke zum 65. Geburtst,ng gewidmet.