Oxydationen bei Gegenwart von Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure
✍ Scribed by Winter, Ernst
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1900
- Weight
- 337 KB
- Volume
- 311
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Da der Kern bei acetylirten Phenolen gegen Oxydation weit widerstandsfiihiger ist, als bei freien Phenolen, erschien es denkbar, dass man derartige Verbindungen in einem Gemisch von Essigsaureanhydrid und Schwefelsaure, also unter gleichzeitiger Acetylirung, in der Seitenkette oxydireu lcbnnte, ohne den Kern zu zerstoren. Diese Snnahme hat sich vollkommen besttitigt, methylirte nromatische Verbindungen lassen sich in dieser Weise allgemein oxydiren, und zwar geht die Oxydation des Methyls nur bis zum Aldehyd, der selbstverstiindlich als Diacetat erhalten wird. Es liessen sich in dieser Weisc darstellen: aus 0 -und p -Nitrotoluol das ound p -Nitrobe,izaldehyddiacetat, am p -Kresylacetat das p -Ox~benzalde~iydtriacetaf, CH,COOC,H4CB(OCOCH,), , aus dem in der vorigen Abhandlung beschriebenen Trioxytoluol das Pentnacetat des Oxyhydrochinonaldelayds, NOIC,H,CH(OCOCH,)B, /OCOCHS (CH,COO),=CH OCOCH, und schliesslich am den drei SyloIon die Tetraacetate der drei Plitalaldehyde, coH'jca/ococa~~ 'OCOCH, . Bus diesen Acetaten lassen sich dann leicht die zugehorigen Aldehyde durch T'erseifung gewinnen. Bemerkenswerth ist, dass die Oxydation fast vollig bei den Aldehydacetaten stehen bleibt. Es ist dieses sonderbare Ver-Annnlen der Chemie 311. Dd. ' ) Aus Xitrobeuzaldeliyd dargestellt. ' ) bus o -Kitrobeuzaldehjd dargcstellt. ' ) Ber. d. deutscli. clicm. Ges. 2, 626.
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