Oxydation électrochimique de la diméthyl-1,1 hydrazine et de la triméthyl-hydrazine dans l'acétonitrile

✍ Scribed by G. Cauquis; B. Chabaud; M. Genies

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1972
• Weight: 253 KB
• Volume: 40
• Category: Article
• ISSN: 0022-0728
• DOI: 10.1016/s0022-0728(72)80147-5

✦ Synopsis

Nous avons montr6 r6cemment que l'oxydation 61ectrochimique de la diph6nyl-1,1 hydrazine 1 et de la triph6nylhydrazine 2 en milieu organique donne naissance aux cations diaz6niums correspondants [(C6Hs)2 N =NR] + (R = H et C6Hs ) et que ceux-ci sont des esp~ces 61ectrophiles susceptibles de s'additionner sur diverses ol6fines 2-4 . I1 6tait int6ressant d'envisager 6galement l'oxydation 61ectrochimique des hydrazines m6thyl6es homologues. Les 6tudes consacr6es aux oxydations chimiques ou 61ectrochlmiques ont jusqu'h ce jour port6 principalement sur la dim6thyl-1,1 hydrazine (DMH). Son oxydation anodique en milieu aqueux s est complexe, en particulier en ce qui concerne la nature des produits qui en sont issus. I1 semble pourtant 6tabli qu'elle s'oxyde ~ deux 61ectrons en deux 6tapes de transferts de charge rapides s ,6. Ce r6sultat est en accord avec ceux de son oxydation par voie chimique 7-9 qui a pr6cis6ment permis de mettre en 6vidence la formation du cation [(CH3)2 N=NH] ÷" Ce dernier, relativement stable en milieu acide, r6agit lui aussi avec certaines ol6fines s ,9 pour donner des compos6s dont la nature est toutefois diff6rente de celle des adducts issus des cations ph6nyl6s. Notons enfin qu'une oxydation mono61ectronique de la DMH aurait 6t6 observ6e au sein du dim6thylsulfoxyde 1° 1. Oxydation de la dimbthyl-1,1 hydrazine