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Oxydation von symmetrischen secundären Benzylhydrazinen, R.CH2.NH.NH.CH2.R, zu Hydrazonen, R.CH: N.NH.CH2.R

✍ Scribed by Curtius, Th. ;Pauli, H.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1901
Weight
315 KB
Volume
34
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Wie man sieht, ist das beobachtete Molekulargewicht nur rund ein Drittel des berechneten. Dies liisst sicb nur dnrch die Bnnahnie erkliiren, dass durch die Anilinbasen in Folge der Massenwirkung das Thiophenal-Bisamidothiazol so gut wie vollstaudig in 2 Mol. freies Amidothiazol und 1 Mol. Thiophenal-Ariilin bezw. 'l'hiophenal-Toluidin urngesetzt worden ist : CI Hs S . C H ( C I N Z H ~S ) ~ + Cs H5. NH2 = CdH3S.CH:N.CsHs + ~C J N ~H ~S .

Beim Liisen des B e n z a l -B i s a m i d o t h i a z o l s i n Anilinbasen tritt ein analoger Zerfall ein; derselbe ist jedoch nicht so weitgehend wie beim Thiophenal-Bisamidothiazol, da nach der Gefrierpunktsmethode in ParatoluidinlBsung das Molekulargewicht erheblich hoher (etwa hnlb so gross wie das berechnete) gefunden wurde.

  1. Paratoluidin 12.30 g. Subsfanz 0.0679 g. Erniedrigung des Gefrierpunktes 0.1630. MoLGew. Ber. 290. Gef. 173. Erniedrigung des Gefrierponktes 0.2410. MoLGew. Ber. 290. Gef. 175. 2. Paratoluidin 12.30 g. Substanz 0.1000 g. D a aber hieriiach aucb das Betizal -Bisamidothiazol schon bei geliodem Erwarmen sehr leicht gespcilten wird, so ist es wohl zweifellos, dass d m beim Erhitzen desselben gebildete Oel, ganz cnteprechend der Spaltung des Thiopbenderivates , ein Gemisch yon Benzal-Amidotbiazol und freieni Amidothiazol ist. 186. Th. C u r t i u e und H. P a u l i : Oxydation von sgmmetriaohen seoundiiren Benzylhydrazinen, R.CH2. NH. NH.CH2.R, zu H y drazonen, R . CH : N . NEE. CHa . R. [Mitiheilung aos dem chemischen Institut der Universifiit Heidelberg.] (Eiogegangen am 23. Marz 1901.

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