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Oxidative Umlagerung von α-Benzylidenketonen mit Thallium(III)-nitrat in Methanol

✍ Scribed by Antus, Sándor ;Boross, Ferenc ;Kajtár-Peredy, Mária ;Radics, Lajos ;Nógrádi, Mihály

Book ID
102900705
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
593 KB
Volume
1980
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Sterisch unbehinderte Aryliden‐ und Diarylidenacetone 1 bzw. 2 mit elektronenspendenden Aryl‐gruppen liefern mit Thallium(III)‐nitrat in Methanol die β‐Ketoacetale 3, 4 bzw. 5. Das elektronegativ substituierte 1f sowie die sterisch gehinderten Acetonderivate 1g und 1h ergeben die 4‐Arylcrotonsäureester 7 und Nebenprodukte, während aus 1,3‐Dibenzylidenaceton (2a) neben den erwarteten Produkten auch die verzweigten Acetalester 13a und 13b entstehen. Für die Bildung der anomalen Produkte 7 und 13 wird als gemeinsames Zwischenprodukt ein Cyclopropanonderivat vorgeschlagen.

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✍ Antus, Sándor ;Baitz-Gács, Eszter ;Boross, Ferenc ;Nógrádi, Mihály ;Sólyom, Anik 📂 Article 📅 1980 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 623 KB

## Abstract Bei der Oxidation mit Thallium(III)‐nitrat in Methanol werden die 1,3‐Diphenyl‐1,3‐propandione **1** zu den 3‐Oxo‐2,3‐diphenylpropansäureestern **2** und deren Folgeprodukte umgelagert. Die 1‐(2‐Hydroxyphenyl)‐3‐phenyl‐1,3‐propandione **1h–k** werden dagegen oxidativ zu den 2‐Aroyl‐3(2_