✍ Scribed by Priv.-Doz. Dr. H. Möhrle
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Oxazolidine als Zwischenprodukte bei der De hydrierung von Aminoalkoholen*) Aus dem Pharmazeutiach-chemhchen h t i t u t der Universittit Tiibingen (Eingegangen am 4. Januer 1966) N-(2'-Phenyl-2'-hydroxy-iithyl)-1,2,3,4-~~ahy~i~ahino~ (I) liefert bei der Hg(II)-ADTA-Dehydrierung unter Standardbedingungem haupuptsiichlich das Oxe-indolizidin VI und in geringer Menge die hoahinolininm-Verbindung IX. Extrem lange Dehydrierung von I oder VI ergibt daa 3,CDihydro-isochinolon V. -Mit uberschiisaigem Hg(II)-&lTA wird IX in clllralischer Lasung sehr rasch zum Isochinolon VII oxydiert. -Der Reaktionsmechanismua wird erortert.
Bei der Darstellung von Hydroxylactamen aus Hydroxyaminen durch Quecksilber(II)-athylendiamintetraacetat-Dehydrierung1) war es bislang nicht gelungen, eine Imoniumstufe oder das intramolekulare Substitutionaprodukt, die entsprechende Oxa-Ringverbindung zu gewinnen. Lediglich bei nichtcyclischen Aminoelkoholen war der Nachweis der in diesem Fall gegeniiber Wasser labilen Carbonium-Imonium-Verbindung durch die H ydrolyseprodukte moglich2).
Bei der Dehydrierung N-heterocyclischer Hydroxyamine zu Lactamen wird diese Stufe offensichtlich in der Regel so schnell durchlaufen, daD sie nioht isoliert bzw. nachgewiesen werden kann. *) Vorgetragen auf der Hauptversammlung der Deutachen Pharmazeutiechen Geaellschaft.
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