Schmitz und Schramm Jahrg. 100 Tab. 1. Herstellung von 2-Acyl-oxaziridinen 2 entspr. GI. (2) 2-Acyl-Carbonyloxaziridine verbindung Acylierungsmittel Verfahren 2a Cyclohexanon Benzoylchlorid 40 *) b Cyclohexanon p-Nitro-benzoylchlorid 57 * ) C Cyclohexanon Phosgen 40 *) d Cyclohexanon Acetanhydrid 70 * * ) f Benzaldehyd p-Ni tro-benzoylchlorid 31 **) e Benzaldehyd Benzo ylchlorid 27 *) *I Im Eintopfverfahren hergestellt. * *) Zweistufig hergestellt. Eine Komplikation ergab sich bei der Umsetzung von 3-Phenyl-oxaziridin rnit p-Nitrobenzoylchlorid. Neben 3-Phenyl-2-Lp-nitro-benzoyl]-oxaziridin (2f) bildete sich zu 21 % eine zweite oxydierende Substanz, die als N-Chlor-p-nitro-benzamid (3) identifiziert wurde. 3 entstand unter den Versuchsbedingungen nicht aus dem acylierten Oxaziridin, muBte also in einer mit der Acylierung konkurrierenden Reaktion entstanden sein (GI. 3). Die Bildung von funktionell positivem Chlor aus einem SLurechlorid demonstriert das starke Oxydationsvermogen der Oxaziridine.
Die Struktur der 2-Acyl-oxaziridine (2) folgte aus der Reduktion rnit Jodid in saurer Losung. In allen Fallen wurden mehr als 95 % der berechneten zwei Aquivalente Jod freigesetzt. Neben der Carbonylkomponente wurden in guten Ausbeuten die Saureamide isoliert (Gl. 4).