✍ Scribed by Schmitt, Josef
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Claisen zeigte, da13 die Kondensation dcs Oxalesters rnit Aceton je mach der Konzentration der beiden Reaktionspartner zu drei verschiedenen Verbindungen fiihrt. Lii13t man ein Mol Oxalester sich mit einem 3101 Aceton kondensieren, so wird der Ace t yl-br enz t r a u bens a u r ee s t e r (1)l) erhalten. Dieser kann sich nun weiterhin sowohl mit einem 3101 Aceton als auch rnit einem Xol Oxalester umsetzen, wobei im ersteren Palldas Oxal yl-di a c e t on (11) 2), imletzterendergce t ondio xales t e r (111)3) entsteht. Erst lange Zeit. darnach beschrieben E. L e h m a n n und W. Grabow4) das niichsthohere Glied der Kondensationskette Oxalester-Aceton, nanilich den 1,3,6,Ci,8-Pentaoxo-nonan-carbonsaure-( 1)iithylester (IV), wclcher nach den Autoren erhalten w&d, wenn man aquimolekulare Jlengen von Aceton uiid Oxalester in Ather mit zwei 1101 ?;atrium zur Umeetzung bringt. I CH3-C0.CH,.C0 .L'OOR 11 C' H, *L'O *(.'H,*CO*CO*CH2 *CO*CH, 111 ROOC .C'O-CH, *CO .CH2 .CO*COOR C;H3 .C0.CH,*CO*CO*C'H2 -C'O .CH, *CO*COOR
Zwei Griinde bewogen mich, diese ltlassische Kondensation mieder aufzunehmen. Einerseits wollte ich versuchen, zu noch hoheren Kondensationsprodukten des Oxalesters rnit dem Aceton, deren Bildung nach den bisherigen Ergebnissen ja nur eine praktische Frage sein konnte, zu gelangen. Andererseits wollte ich untersuchcn, ob nicht auch der Acetylbrenztraubensaure-iithylester (I), der beide ziir Kondensation benotigten Elemente in sich vereint., ziir innermolekularen Selbstkondensation befahigt war. I n diesem Falle mul3te das bislang noch nicht beschriebene Cyclopentantrion-(l,2,4) zu fasscri sein. Die Entstchung von Funfringen ist bei analogen Kondensationen haufig zu beobachten : z. U. kondensiert sich Diathylketon rnit Oxalester nach Claisen leicht zum 1,3-Dimethyll) Ber. 20, 2188Ber. 20, (1887)).
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