Orthoamide, XV. Über die Umsetzung von Bis-dimethylamino-tert.-butyloxy-methan mit Azinen zu Ketenaminalen und Endiaminen

✍ Scribed by Bredereck, Hellmut ;Simchen, Gerhard ;Kapaun, Gustav

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1971
• Tongue: English
• Weight: 496 KB
• Volume: 104
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19711040316

✦ Synopsis

Abstract

Bei der Umsetzung von Bis‐dimethylamino‐tert.‐butyloxy‐methan (2) (Aminal‐tert.‐butyl‐ester) mit Azinen aromatischer Aldehyde (4, 8) entstehen Ketenaminale (5) und als Zwischenprodukte Diazomethane (9, 10, ). Von diesen reagieren die Aryldiazomethane mit 2, zu Gemischen aus Ketenaminalen (5), trans‐ (6) und cis‐Endiaminen (7). Bis‐[Pyridyl‐(2)‐methylen]‐(4n) und Difurfurylidenhydrazin (4o) sowie die aus aromatischen Aldehyden und Diphenyl‐methylen‐hydrazin dargestellten Azine 8 ergeben mit 2 ausschließlich Ketenaminale (5). Der Reaktionsablauf wird diskutiert.