Organozinnverbindungen, XIV. Aliphatisch substituierte Cyclostannane
✍ Scribed by Neumann, Wilhelm P. ;Pedain, Josef ;Sommer, Richard
- Book ID
- 102899865
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1966
- Weight
- 561 KB
- Volume
- 694
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen am 29. Oktober 1965 Kristalline, aliphatisch substituierte Cyclostannane entstehen in hohen Ausbeuten sowohl aus Organozinn-dihydriden durch katalytische Wasserstoffabspaltung als auch aus Organozinn-dihydriden mit Dialkylstannylen-diaminen R ~S ~[ N ( C ~H ~) ~) Z . Wahrend so vom Diathylund Dibutyl-Derivat auf mehreren Wegen Cyclohexastannane 1 erhalten werden, liefert das Dicyclohexyl-Derivat den Funfring 4, das Di-tert.-butyl-Derivat den Vierring 3 und das Diisobutyl-Derivat auf drei unabhangigen Wegen den Neunring 2. Auf andere Weise wurde Dodecaisobutyl-cyclohexastannan (1 c) dargestellt.
Die Wasserstoffabspaltung aus Organozinn-dihydriden, die wir bei der Hydrostannierung ungesattigter Verbindungen4) als Nebenreaktion beobachteten, konnten wir kiirzlich zu einer glatten Synthese fur die bis dahin unbekannte Stoffgruppe der Cyclostannane ausbauen. Kristalline Vertreter der aliphatischens-7) wie auch der aromatischen Reihe8.9) wurden mit hohen Ausbeuten erhalten. Die Ringe, die je nach Art des Katalysators und der Substituenten am Zinn vier-, funf-, sechs-oder neungliedrig sind, werden aus RzSn-Gruppen mittels kovalenter Sn -%-Bindungen aufgebaut, wie aus allen chemischen Kriterien, den Sn -Sn-Bindungslangen und der weitgehenden Einhaltung der Tetraederwinkel am Zinn folgt 10). Die fruhere Ansicht, stabile Zinndialkyle seien Verbindungen des zweibindigen Zinns, ist damit widerlegt.