Organozinnverbindungen, XII. Über den Austausch nucleophiler Reste am Zinn und eine vielseitige Synthese für organische Distannane
✍ Scribed by Neumann, Wilhelm P. ;Schneider, Bernd ;Sommer, Richard
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1966
- Weight
- 592 KB
- Volume
- 692
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen am 23. Juli 1965
Stannylverbindungen R'3Sn-X (X = z. B. NR2, OSnR'3, OR) konnen mit Organozinnhydriden R3SnH reagieren, wobei entweder H gegen X ausgetauscht wird oder eine Kondensation zu R'3Sn-SnR3 und HX eintritt. Mit N.N-DiathyI-stannylaminen beobachtet man ausschlienlich Kondensation, was die glatte Synthese zahlreicher symmetrischer und sonst nur schwer zuganglicher unsymmetrischer Distannane ermoglicht. Der Rea ktionsmechanismus wird diskutiert. Analog wurden auch einige Verbindungen mit Ge-Sn-Bindungen erhalten.
Organozinn-hydride addieren sich an C=C-, C ECund C=O-Gruppen2) meistens radikalisch3), jedoch ist bei Ketonen, Aldehyden oder Azomethinen auch eine polare Addition an die C=O-oder C=N-Gruppe mOglich1.4). Ahnlich verlauft die Hydrostannierung von Isocyanatens). Bei diesen polaren Additionen reagiert der Wasserstoff des Zinnhydrids nucleophil, d. h. er wird offenbar als Hydrid-Ion auf den Reaktionspartner iibertragen. Jedoch liegen Anzeichen vor, da8 der Wasserstoff auch als Proton