Organische Schwefelverbindungen, LXXX. 2H-Thiopyran-thione-(2) (α-Dithiopyrone) aus Enaminen und Schwefelkohlenstoff
✍ Scribed by Mayer, Roland ;Laban, Gunter ;Wirth, Manfred
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Weight
- 353 KB
- Volume
- 703
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen am 14. Oktober 1966 Schwefelkohlenstoff reagiert bei Atniospharendruck und Raumternperatur niit Enarninen (4) oder Dienaminen (5) zu a-Dithiopyronen. Die Synthese des Grundkorpers l a und einiger 3.5-bzw. 4.6-Disubstitutionsprodukte (1 be bzw. If--1) wird beschrieben.
Von 2H-Thiopyran-thionen-(2) sind bisher nur der Grundkorper2.3) (1 a), das 4.6-Diphenyl-Derivat4,s) (1 f ) und einige Cyano-amino-Abkornmlinge6) bekannt (Ubersicht bei Lit.')).
Wir 8) fanden ein allgemeines Darstelluqgsverfahren fur 3.5-und 4.6-disubstituierte x-Dithiopyrone, uber das im folgenden ausfuhrlich berichtet wird (vgl. Lit.9)). Es beruht auf der Einwirkung von CS2 auf Enamine oder Dienamine und macht auch den Grundkorper 1 a zuganglich.
2H-Thiopyran-thion-(2) ( l a )
Das unsubstituierte a-Dithiopyron (1 a) war schon durch thermische Schwefelung von Thiacyclohexan 2 , ) ) oder Thiacyclohexen3) dargestellt und seine Struktur durch eine unabhangige Synthese aus a-Pyron gesichert worden3).
Es war naheliegend, die Synthese iiber das von unslo) praparativ zuganglich gemachte monomere Enamin 2 des Acetaldehyds zu versuchen. HCpCHz -A m i n -CS2 -0 s -1 CHz=CH &(C2H& -Amin HCy.H I 2 3 N(CzH& l a