Organische Photochemie, XXXVI. Dihydro-2H-thiopyran-S-oxide, Synthone für α,β-ungesättigte Aldehyde
✍ Scribed by Praefcke, Klaus ;Weichsel, Christian
- Book ID
- 102899655
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1980
- Tongue
- English
- Weight
- 651 KB
- Volume
- 1980
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Belichtungen von Dihydro‐2__H__‐thiopyran‐S‐oxiden 1a—g in Benzol liefern unter Entschwefelung die α,β‐ungesättigten Aldehyde 2 und 3 zumeist als E/Z‐Isomerengemische, deren Konfigurationszuordnungen auf ^1^H‐ und ^13^C‐NMR‐Daten beruhen, die ausführlich diskutiert werden. Dieser photochemische Reaktionstyp stellt eine neue Homologisierungsmethode der den Dihydro‐2__H__‐thiopyranen 1 zugrunde liegenden Carbonylverbindungen um gleich vier Kohlenstoffatome dar. Mit Hilfe des dideuterierten S‐Oxids 1c wird gezeigt, daß die Photoreaktion 1 → 2 + 3 unter intramolekularem Wasserstoff‐Transfer verläuft.