Organische Photochemie, XXX. Notiz über einen neuen Weg zum 4-Azaxanthon

✍ Scribed by Beelitz, Klaus ;Praefcke, Klaus

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1979
• Tongue: English
• Weight: 191 KB
• Volume: 1979
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.197919790717

✦ Synopsis

Abstract

Es wird die Synthese des pharmazeutisch interessanten 4‐Azaxanthon‐Ringsystems 3 unter neutralen Bedingungen durch UV‐Bestrahlung des 2‐Chlornicotinsäure‐arylesters 1 beschrieben. Die Verbindung 3 entsteht über das Photo‐Fries‐Produkt 2, das sowohl thermisch bei höheren Temperaturen als auch photochemisch unter Abspaltung von Chlorwasserstoff cyclisiert. In viel kleinerer Ausbeute wird 3 auch durch Fries‐Umlagerung von 1 mit Aluminiumtrichlorid gebildet.