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Organische Fluorverbindungen, VII. Umsetzung von Bicycloheptadien und Nortricyclanol mit Fluorwasserstoff

✍ Scribed by Hanack, Michael ;Kaiser, Wolfgang

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
444 KB
Volume
657
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Umsetzung von Bicycloheptadien (I) mit Fluorwasserstoff wird überwiegend Nortricyclylfluorid (VII) gebildet. HCl und HBr in wäßriger Lösung führen I gleichfalls bevorzugt in das stabilere Nortricyclylhalogenid über. Dieses entsteht ausschließlich, wenn bei der Addition von HCl Zinkchlorid zugesetzt wird. — Nortricyclanol (V) reagiert mit HF, HCl/ZnCl~2~ sowie PCl~5~ zu den entsprechenden Nortricyclylhalogeniden. Durch Umsetzung von Nortricyclen mit HF entsteht Norbornylfluorid, das auch durch Addition von HF an Norbornen erhalten werden kann.

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## Abstract Durch Abspaltung von HCl aus 2.6‐Dichlor‐camphan konnte Bornadien (II) gewonnen werden. Dieses reagiert mit HF unter Ausbildung eines Dreiringes zum Cyclocamphanylflurid (IV). Cyclocamphanol (I) wird mit HF ohne Umlagerung in Cyclocamphanylfluorid (IV) übergeführt.