Optisch aktives α-Phyllochinon (Vitamin K1)

✍ Scribed by P. Karrer; H. Simon; E. Zbinden

• Book ID: 102246339
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1944
• Tongue: German
• Weight: 199 KB
• Volume: 27
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19440270137

✦ Synopsis

Nach der Feststellung der optischen Aktivitiit des natiirlichen Phytolsl) erhob sich'die Frage, ob das aus ihm hergestellte Phyllochinon (Vitamin HI) ebenfalls optische Aktivitat erkennen lasst.

Zur synthetischen Darstellung des a-Phyllochinons wiihlten wir des von Pieser und Etarbeiternz) ausgearbeitete Verfahren, das in der Hondensation von 2-Methyl-l,4-naphtohydrochinon mit Phytol und wasserfreier OxalsBure als Hondensationsmittel besteht. Bedingung, fiir das Gelingen der Reaktion ist absolute Trockenheit aller Reagentien.

Dais synthetisch gewonnene a-Phyllochinon wurde teils als solches polarisiert, teils in das krystallisierte Acetat des Dihydro-u-phyllochinons verwandelt und letzteres auf Drehungsvermogen geprtdt. Beide PrLparate liessen optische Aktivitat erkennen, doch ist diese klein. a-Phyllochinon drehte in 57,5-p1' 02. Benzollosung nach links, das Dihydro-a-phyllochinon-diacetat in alkoholischer Losung nach rechts.

Die Nessungen fiihrten zu folgenden Werten: