Optisch aktive Heterocyclen und optisch aktive Azofarbstoffe der Dinaphtylreihe. Zur Stereochemie aromatischer Verbindungen, VIII

✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Goldfinger, Paul

• Book ID: 102897971
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1929
• Weight: 784 KB
• Volume: 470
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19294700111

✦ Synopsis

Am Beispiel der 1,l'-Dianthrachinonyl-2,2'-dicarbonsaure I) und der l,l'-Dinaphty1-2,2'-dicarbonsaure wnrde gezeigt, daS die in der Reihe des Diphenyls von J. K e n n e r 3 ) entdeckten Spiegelbildisomerien auch beim Ersatz der Phenylreste durch andere aromatische Ringsysteme verwirklicht werden konnen. Voraussetzung fur die Ringneignng ist nach 8. 'MT. Mills4) die durch Raumbeanspruchung von Substituenten bewirkte Einschranknng der freien Drehbarkeit von C-C-Bindnngen. Diese Vorstellung, zu deren Prufung L. &fascarelli6) sowie F. H y d e und B. .Idams6) ein ausfuhrliches Programm entwickelt haben, hat in jiingster Zeit durch W. H. Mills nnd K. A. C. Elliot7) und dnrch W. W. &foyer und R. Adams*) weitere wichtige Stutzen erhalten. DaD die Stabilitat optisch aktiver Diaryle durch die Raumbeanspruchung bzw. durch die Wechselwirkung der Elektronenhullen O) der o-Substituenten bedingt wird, wie l) R. K u h n und 0. A l b r e c h t , A. 464, 91 (1928). 2, R. K u h n und 0. A l b r e c h t , A. 466, 282 (1928).