O-trimethylsilylderivate von aminosäuren

✍ Scribed by Henglein, Von Friedrich August ;Knoch, Werner

• Book ID: 102481410
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1958
• Weight: 294 KB
• Volume: 28
• Category: Article
• ISSN: 0025-116X
• DOI: 10.1002/macp.1958.020280102

✦ Synopsis

Abstract

Aminosäuren, die nur eine Amino‐ und eine Carboxylgruppe enthalten, regiern nicht mit Trimethylchlorsilan, weil offenbar durch intramolekulare Salzbildung das Reaktionsvermögen beider Gruppen aufgehoben ist. Blockiert man dagegen die Aminogruppe durch Einführung des Benzoylrestes, so setzt sich die Carboxylgruppe mit (CH~3~)~3~SiCl zu dem entsprechenden Trimethylsilylester um. Ebenso reagiern Monoamino‐dicarbonsäuren, weil hier eine Carboxylgruppe von der Salzbildung unberührt bleibt, Synthetisiert wurden: N‐Benzoyl‐glyein‐trimethylsilylester; β‐Benzamino‐propionsäuretrimethylsilylester; D,L‐α‐Benzamino‐propionsäure‐trimethylsilylester; L‐(+)‐Glutaminsäure‐monotrimethylsilylester. Darstellung und Eigenschaften dieser Verbindungen werden beschrieben.