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Nucleoside, I1) Über Synthesen vonO′-Benzyl-Derivaten des Uridins

✍ Scribed by Blank, Heinz-Uli ;Pfleiderer, Wolfgang


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
809 KB
Volume
742
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Die Synthese verschiedener O′‐Benzyl‐uridin‐Derivate (911, 1820, 22–27) wird beschrieben. In Benzol/Dioxan‐Gemischen lassen sich geeignet geschützte Uridin‐Abkömmlinge mit NaH als Base und Benzylhalogeniden in hohen Ausbeuten selektiv an den Ribose‐Hydroxylgruppen verähtern. Ein neues, der Tritylierungsreaktion vergleichbares Benzylierungsverfahren unter neutralen Bedingungen mittels p‐Methoxy‐benzychlorid/2‐tert.‐Butyl‐pyridin wird angegeben.


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## Abstract Durch Umsetzungen entsprechender Halogenverbindungen der Propionsäure mit Methylbenzylamin werden D,L‐N‐Methylbenzyl‐α‐alanin, dessen Äthylester sowie substituierte Amide erhalten. Der Ester wird katalytisch debenzyliert und zum D,L‐N‐Methyl‐α‐alanin verseift. N‐Methylbenzyl‐α‐alanin‐ät