Nucleosid-5′-carbonsäureester als Modelle für die Konformationsanalyse von Nucleosiden und Nucleotiden

✍ Scribed by Fritz, Hans-Joachim ;Machat, Rudolf ;Schmidt, Richard R.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1972
• Tongue: English
• Weight: 360 KB
• Volume: 105
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19721050230

✦ Synopsis

NMR-Studien an den Nucleosid-5'-carbonslureestern 5-8 fiihren zum Auffinden von zwei Rotameren in Bezug auf die glykosidische Bindung. Als Methode zur Unterscheidung zwischen diesen syn-und anti-Konformeren wird der EinfluB der durch die Rotationshinderung bedingten konformativen Chiralitat auf diastereotope Protonen herangezogen. Die SchluBfolgerungen werden durch ORD-und IR-Spektren unterstutzt. Es werden Verfahren zur Veresterung der Nucleosid-5'-carbonsauren 1-4 beschrieben.

Esters of Nucleoside-5'-carboxylic Acids as Model Compounds for Conformational Analysis of Nucleosides and Nucleotides

N.m.r. studies on the nucleoside-5'-carboxylates 5-8 lead to the detection of two rotamers with respect to the C-N-glycosidic bond. A method to distinguish between these syn-and anti-conformers is found in the influence of the conformational chirality (due to hindered rotation) on diastereotopic protons. The conclusions are augmented by 0.r.d. and i.r. spectra. Procedures of esterification of the nucleoside-5'-carboxylic acids 1-4 are described.