Nucleophile Substitution im Verlauf der Baker-Venkataraman-Umlagerung, 5. Mitt. Reaktivität von o-(Dinitrobenzoyloxy)-acetophenon-derivaten

✍ Scribed by Prof. Dr. Gotthard Wurm; Uwe Geres

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1977
• Tongue: English
• Weight: 257 KB
• Volume: 310
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19773100802

✦ Synopsis

Abstract

Bei der Baker‐Venkataraman‐Umlagerung der Ester 1a–b wird auf der Stufe der intermediär auftretenden 1,3‐Diketone die Nitrogruppe in o‐Stellung gegen das Hydroxidion – bei 1c durch das 2,6‐Dinitrobenzoation – schon unter milden Bedingungen unter Bildung der 2′‐Hydroxyflavonderivate 2 und 3 bzw. 4 ausgetauscht. Die Dinitroflavone 5 und 6 konnten aus 1a–b durch Zyklisierung in heißem Glycerin dargestellt werden.