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Nucleophile Substitution an Tricyclo[4.4.1.01,6]undec-3-en-11-diazonium-Ionen

✍ Scribed by Engbert, Theodor ;Kirmse, Wolfgang

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1980
Tongue: English
Weight: 571 KB
Volume: 1980
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198019801107

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✦ Synopsis

Abstract

Die Desaminierung der Tricyclo[4.4.1.0^1,6^]undec‐3‐en‐11‐ylamine 14 und 16 mit salpetriger Säure in Gegenwart von Natriumbromid ergab die tricyclischen Bromide 18 und 19 mit > 99% Konfigurationserhaltung. Die Konfigurationszuordnung erfolgte durch chemische Korrelation über die Carbonsäuren 13 und 15. Deuterium‐Einbau in D~2~O zeigte eine geringe Epimerisierung der Diazonium‐Ionen bei höheren Natriumbromid‐Konzentrationen an, die zu verminderter Stereospezifität führt. Die beobachtete Konfigurationserhaltung wird mit dem Auftreten teilgeöffneter Cyclopropylkationen erklärt.

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