Nucleophile Substitution amS-alkylierten 1-Methyl-2-thiocytosin

✍ Scribed by Kröger, Manfred ;Cramer, Friedrich

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1977
• Weight: 424 KB
• Volume: 1977
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197719771011

✦ Synopsis

Abstract

Das durch Alkylierung von 1‐Methyl‐2‐thiocytosin (4) mit Alkylhalogeniden entstehende 2‐Alkylthio‐4‐amino‐1‐methylpyrimidiniumiodid (5) ist an C‐2 unter milden Bedingungen durch H~2~S und NH~3~ nucleophil substituierbar. Thioalkohole und primäre Amine geben hydrolysestabile Produkte, während Hydroxylamine und Hydrazine sowie Azid‐ und Rhodanidionen Produkte geben, die sich leicht zum Cytosin‐Derivat 10 hydrolysieren lassen. Anilin und substituierte Hydrazine geben nur 10. Die chemischen und spektroskopischen Eigenschaften der Produkte werden diskutiert.