Nucleophile aromatische Substitutionen, XVI. Lagern sich Lithiumdialkylamide oder freie sek. Amine an Arine an?
✍ Scribed by Mack, Wilhelm ;Huisgen, Rolf
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1960
- Tongue
- English
- Weight
- 322 KB
- Volume
- 93
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Lagern sich Lithiumdialkylamide oder freie sek. Amine an Arine an? Aus dem lnstitut fur Organische Chcmie der Universitat Mitnchen (Eingegangen am 2. November 1959) Dic Diskrepanz zwischen Brutto-RG und Produktbildung kennzeichnet die Arine als auswahlfahige Zwischenstufe, iiber deren Reaktivitat Konkurrenzadditionen AufschluO geben. Wir lieBen Lithium-N-methylanilid, Lithiumpiperidid und Piperidin in unterschiedlichen Verhaltnissen urn 9.10-Phenanthrin konkurrieren und bestimmten das Verhaltnis von 9-Piperidinozu 9-[N-Methylanilinol-phenanthren. Laut Berechnung addieren sich Lithiumpiperidid und Piperidin praktisch gleich schnell. Die Bedeutung dieses Befundes fur die spezifischc Nucleophilitatsreihe gegeniiber dem Arin als Standard-Lewissaure wird diskutiert.