Nucleophile aromatische Substitutionen, IV. Umsetzungen der Halogen-benzole und -toluole mit Lithium-piperidid in Äther

✍ Scribed by Huisgen, Rolf ;Sauer, Jürgen

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1958
• Tongue: English
• Weight: 435 KB
• Volume: 91
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19580910715

✦ Synopsis

Abstract

Die Literaturerfahrung verzeichnet nur mäßige Ausbeuten bei der Substitution der Halogen‐aromaten mit Lithium‐dialkylamiden in Äther Die Klärung der Nebenreaktionen ermöglicht ihre Vermeidung. Beim langsamen Zutropfen von Phenyl‐lithium zur Lösung des Aryl‐halogenids und ca. 3 Äquivv. Piperidin in Äther werden die Piperidino‐aromaten in sehr guter Ausbeute erhalten. Entsprechende Resultate werden mit Lithium‐diäthylamid oder ‐pyrrolidid erzielt. p‐Fluor‐, ‐Chlor‐ oder ‐Brom‐toluol liefern identische Gemische von 55% m‐ und 45% p‐Piperidino‐toluol, was nur mit vollständigem Ablauf über Tolu‐in‐(3.4) als Zwischenstufe vereinbar ist.