Nouvelle voie d'acces aux composes carbonyles α- alleniques

✍ Scribed by Didier Bernard; Alain Doutheau; Jacques Gore

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1987
• Tongue: French
• Weight: 909 KB
• Volume: 43
• Category: Article
• ISSN: 0040-4020
• DOI: 10.1016/s0040-4020(01)86877-0

✦ Synopsis

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: Les c&ones et les aldkhydes a-allmiques 1 dent un des substftuants de l'enchainement allmique peut canporter m autre groupe fmctlonnel mt Bte synthdtisk & partir des alcynes2 et des cetals u-carbmylds 2. La rdactim d'un orgmanam&.ien en pr&nce de C&r sur les mdsylates propargy1iques.J cmstitue l'&ape cl& de cette skqumce. &&& : Several a-allenic ketones and aldehydes 1 have been synthesisad fron mmosubstituted acetylmic conpands 2 and a-carbonyl ketals 2. The key step is the reaction of propargylic mesylates 2 with a Crimard reagent in the presence of CuBr. The sequence is applicable to fmctimnalised allmic ketones or aldehydes.

Divers travaux r&cents mt mmtre l'intbr&t en syntMse de c&ones cx-alltkiques. Ce sent de bms dihomiles dans les cycloadditims (4+2) (1). Elles peuvent sa pr&er a das additions 1,2 ou 1.4 avec divers nucleophiles (2). Enfin, leur conversion en 3(2H) furannmes (3) ou en chloro-8nmes (4) a rdcemnent 6t& d&rite.

Les aldhydes a-allmiques, rdpu& instables, mt &d moins &ucii&. Signalons toutefois l'utilisatim de l'un dleux dans la pr&aratim d*une ph&rmme (5).