The structure of seven new indole alkaloids 2, 3, i,, 6, 8, 9 qqd 11 derived from oristoteline 1 have been determined from R NMR, C ?TiiR, mass spectrometry data-and chemical properties. The biogenesis of these alkaloids is discussed. Resume : La structure de sept nouveaux elcoloides indoliques 2, 3, i, 6, S, 9 et 11 derives de I'arisfoteline,.J a Bte determinee o I'aide de?'eu% donne& spectra/es (RMN de H et C, spectrometrie de masse) et de leurs proprietes chimiques. La biogenese de ces olcaloides est discutee. RESULTATS ET DISCUSSION Epi-3 aristoserratenine 11 : Amorphe [a-r + 36'= (c : 0.8 ; -CHCl3). Le spectre UV E) 226 (4.35). 258 (3.58) nm est typique d'une indolenine. La fragmentation en spectrometrie de masse est identique a celle de I'aristoserratenine' : m/z (%) : 294 (M+', 901, 279 (?OO), 237 (63). 222 (33). 211 (691, 194 (24). 182 (311, 180 (23). 143 (33). Le spectre de RMN de 'Ii de I'alcalofde 11 est pratiquement superposable a celui de -I~aristoserrat&nlne. On note seulement un deplacement de 0,lppm pour un des protons du noyau aromatique (H-4. 6 7,59ppm, d, J = 7,SHr) et du signal attribud au H-8 endo. Cette dlffkence montre la proxlmite dans I'espace de ces protons seule possible pour la configuration epimere en 1651 1652 C. KAN-FAN et 01. C-3 deja observee pour la tasmanine6. La faible quantite disponible n'a pas permis de mesurer des effets NOE.
2 Epi-11 rrist,t6ll~r
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