Notiz uber Methoxy-phenyl-malehsaureanhydrid und seine Umsetzung mit o-Phenylendiamin Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Frankfurt am Main (Eingegangen am 14. Juli 1971) Das Hydroxy-phenyl-maleinsaureanhydrid (2) ist bekannt2). Seine Synthese gelang Bougault durch Zugabe von konz. Schwefelsaure zum Phenyloxalessigsaure-diathylester (l)3). Die bisher bekannten Reaktionen von 2 bestehen in Umsetzungen mit Aminend), die zu Brenztraubensaureamiden fuhren. Die noch nicht durchgefuhrte Methylierung von 2 mit Diazomethan ergibt Methoxy-phenyl-maleinsaureanhydrid (3), das als Ausgangsprodukt fur eine unabhangige Synthese von 5 dient. Das IR-Spektrum von 3 zeigt die Banden der C =0-Valenzschwingung eines cyclischen Anhydrids bei 1830 (mittel) und 1760/cm (stark), aul3erdem die Bande der C=C-Valenzschwingung bei 1630/cm. Es ahneltuber den ganzen Bereich von 400 bis 4000/cmdem des Diphenylmaleinsaureanhydrids sehr stark. Aus 3 und o-Phenylendiamin gelingt die unabhangige Synthese des 3-Methoxy-2-phenyl-lH-pyrrolo[l.2-a]benzimidazol-ons-(l) ( 9 5 ) . Sie fiihrt iiber die Stufe des Maleinsaureimidderivdtes 4, das in der Schmelze unter Wasseraustritt zu 5 cyclisiert. 4 5 irn IR-Spektrurn von 4 liegen die beiden Banden der C=O-Valenzschwingung des Fiinfringimids bei 1770 (mittel) und 1710/cm (stark); die Lage der C=C-Valenzschwingung ist unverandert.