Er wurde der Dampfdestillation unterworfen, wobei, neben 2.1 g harziger Materie, 0.78 g mit Wasser extrahirbares Paranitranilin zuriickblieben. Im Destillat, bezw. im Kiihlrohr waren ganz wenig hell citronengelbe, fast farblose Nadeln von p-Dinitrobenzol abgeschieden; der im Condenswasser gelijste,
Notiz über Infrarotspektren von Cyclopropanverbindungen
✍ Scribed by Hanack, Michael ;Eggensperger, Heinz ;Kang, Sungzong
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1963
- Tongue
- English
- Weight
- 204 KB
- Volume
- 96
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Wahrend mit Hilfe der Kernresonanzspektroskopie ein Cyclopropanring relativ sicher zu erkennen ist 21, gelingt dessen Identifizierung durch alleinige Anwendung der IR-Spektroskopie schwieriger. Fur den infrarotspektroskopischen Nachweis des Cyclopropanringes sind Banden in drei Spektralbereichen verwendet worden : 1. Banden im Bereich von 3000 bis 3 100/cm (C -H-Valenzschwingung) 2. Banden im Bereich von 1000 bis 1030/cm (Ringdeformationsschwingungen) 3. Banden im Bereich von 850 bis 870/cm (CH-Wagging-Schwingungen) S. E. WIBERLEY und S. C. BUNCE3) konnten bei Verwendung eines Lithiurnfluoridprismas zeigen, daO die C-H-Valenzschwingungen des Cyclopropanringes bei 3 100 (asymmetrisch) und bei 3012/cm (symmetrisch) liegen. In einer neueren Untersuchung an 60 monosubstituierten Cyclopropanen fanden sie charakteristische C-H-Valenzschwingungen im Bereich von 2995 bis 3033/cm und 3072 bis 3099/cm4). Bei Verwendung eines Natriumchloridprismas sind die C-H-Valenzschwingungbanden im Bereich von 3000 bis 3100/cm, besonders wenn das Molekul noch zusatzlich eine Doppelbindung enthat, nicht sicher zu erkennen. Eine Untersuchung an 20 verschieden substituierten Cyclopropanderivaten durch C. F. H. ALLEN, T. J. DAVIS, W. J. HUMPHLETT und D. W. STEWART:) sowie von 42 verschieden substituierten Cyclopropanderivaten durch H. WEITKAMP. U. HASSERODT und F. KORTE~) ergab, daO Banden in diesem Bereich keine eindeutige Identiikierung des Cyclopropanringes erlauben. und B. J. GIJDZINOWI~~~) konnten an einer gr6Deren Zahl von Cyclopropanderivaten zeigen, daI3 stets eine Bande i m Bereich von 1000 bis 1030/cm auftritt. Sie wurde als charakteristisch fur einen Cyilopropanring angesehen und der Ringdeformationsschwingung zugeordnet 10.11).
Dagegen kommen ALLEN, DAVIS, HUMPHLEIT und STEWARTS) sowie WEITKAMP, HASSERODT und KORTE~) auf Grund ihrer Untersuchungen zu der Ansicht, daO auch diese Banden keine sichere Identitizierung des Cyclopropanringes erlauben, da sie von Substituenten zu stark beeinfluBt werden k6nnen.
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