Eingegangen am 17. April 1975
Isocarbostyril (1(2H)-Isochinolon) (2a) und Carbostyril (2(1H)-Chinolon) sind wichtige Ausgangsprodukte fur Synthesen in der Isochinolin-bzw. Chinolio-Reihe. Im Rahmen unserer Synthesen kondensierter Isochinoline benotigten wir groBere Mengen von 2 a, fur dessen Darstellung sich die Einstufensynthese von Rchitschibabin anbot, wonach Isochinolin (1 a) mit Kaliumhydroxid auf 220°C erhitzt wird.
Weniger bedeutsame Darstellungsmethoden sind die Isomerisierung von Isochinolin-N-oxid ' ), die Diazotierung von 1-Aminoisochinolin und anschlieBende ,,Phenolverkochung" des Diazonium-salzes4), die Reaktion von Isocumarin oder seinem Thioanalogen mit Ammoniak 'I, die Decarboxylierung von Isocarbostyrilcarbonsauren 6 ) , die basische Umlagerung von Aminophthalidylmethan ' ) sowie die enzymatische Oxidation von Isochinolin *).
Die Tatsache, daB die Tschitschibabin-Hydroxylierung auBerdem nur einmal ' ) in der Literatur zur Synthese von 2a beschrieben wurde, wird bei Begegnung der experimentellen Schwierigkeiten verstandlich. Die von Rchitschibabin angegebenen Ausbeuten (62.3 %) sind optimal und werden nur erreicht, wenn absolut trockenes und pulverisiefles Kaliumhydroxid vetwendet und mit kleinen Quantitaten gearbeitet wird. Die groDte Schwierigkeit tritt jedoch beim Riihren der beiden Phasen wahrend der Reaktion auf. Aufgrund der Inhomogenitat des Reaktionsgemisches kann die Reaktion plotzlich und unter heftiger Wasserstoffentwicklung starten. Das Arbeiten mit groBeren Mengen ist daher nicht ungefhrlich.