Eingegangen am 23. September 1965) in Fortsetzung unserer Studien 1) uber die Synthese von Isochinolin-Alkaloiden unter ,,physiologischen Bedingungen" berichten wir hier uber eine neue Synthese der Benzyliso. chinolin-Alkaloide (&)-Pseudolaudanin (4) L 3 ) und (&)-Pseudocodamin (7)4), das strukturell mit Laudanosin (5) verwandt ist. Die Synthese dieser beiden racemischen Phenolbasen folgt praktisch dem Biosyntheseweg zu den Benzylisochinolinens~6). Eigenschaften, Derivate und Farbreaktionen der synthetischen Produkte stimmten mit denen von racem. Pseudolaudanin (4) und Pseudocodamin (7) iiberein. Zur Synthese von racem. 4 wurde Homoisovanillylamin (1) mit Homoveratrumaldehyd (2) in wa8r.-alkoholischer Losung bei pH 5 kondensiert (Reaktionszeit 15 Tage). Das erhaltene 81 gab bei der Methylierung mit Ameisensaure/Formaldehyd das gewunschte Endprodukt mit Schmp. 110". Fur die Darstellung von 7 kondensierte man 1 mit 3-Methoxy-4-acetoxy-phenylacetaldehyd (3) bei pH 4.5 in 15 Tagen, methylierte die entstandene Base mit Diazomethan und anschlie-Rend Ameisensaure/Formaldehyd zum blaRgelben 0-Acetyl-pseudocodamin (6), dessen Entacetylierung mit 5-proz. methanol. Alkalilauge 7 vom Schmp. 130" lieferte, identisch mit dem nach Deulojeu et al. 7) dargestellten Produkt.