Notiz über ein neues Curcumen-Derivat ausElephantopus mollis HBK
✍ Scribed by Bohlmann, Ferdinand ;Zdero, Christa
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1976
- Tongue
- English
- Weight
- 116 KB
- Volume
- 109
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Eingegangen am 31. M a n 1976
Aus der Gattung Elephantopus (Tribus Vernonieae, Fam. Compositae) sind bereits vier Vertreter untersucht worden. Wahrend die Wurzeln die weitverbreiteten Polyine 1 und 2 enthalten 2), findet man in den oberirdischen Teilen verschiedene Germacrolide '). Die Wurzeln von E. mollis HBK enthalten neben 1 die Polyine 3 und 4. Daneben isoliert man jedoch eine Verbindung mit der Summenformel C,,H,,O,.
Das 'H-NMR-Spektrum der optisch aktiven Substanz zeigt, daB Seneciosaure [d 6 = 2.18 und 1.89 (J = 1) sowie qq 5.73 ppm (J = 1; l)] offenbar als Benzylester (s(br) 5.05 ppm), vorliegt. Weitere Signale sprechen f i r das Vorhandensein eines unsymmetrisch trisubstituierten Aromaten, der eine phenolische OH-Gruppe tragt. Entsprechend erhdt man mit Acetanhydrid ein Phenolacetat. Die restlichen Signale sind nur vereinbar mit dem Vorliegen der Seitenkette -CH(CH,)CH,CH,CH =C(CH,),. Diese Befunde lassen vermuten, daD ein u-Curcumen-Denvat vorliegt, das zwei zusatzliche 0-Funktionen besitzt. Wahrend die Stellung des Esterrestes klar ist, kann die Position der OH-Gruppe erst nach Uberfuhrung in das Phenolacetat aus den beobachteten Verschiebungen nach Zusatz von Eu(fod)' ermittelt werden. Da sowohl daa Signal fur 2-H als auch das fur 7-H relativ stark verschoben wird, mu13 dem Naturstoff die Konstitution 5 zukommen, denn die Alternative mit der OH-Gruppe in 2-Stellung scheidet eindeutig aus.
Die absolute Konfiguration von 5 ist nicht gesichert, da jedoch die Drehrichtung von 5 mit der von ( -)-a-Curcumen 4, ubereinstimmt, ist sie sehr wahrscheinlich. Biogenetisch steht 5 dem