✍ Scribed by Feichtinger, Hans
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Huns Feichtingev Notiz uber die Willgerodt-Reaktion von l1-Chlor-toluol-sulfonsaure-(4)-und -(2)-chlorid Aus der Ruhrchemie AG, Oberhausen-Holten (Eingegangen am 10. DeLemher 1970) Iiii Zusdmmenhang mit Arbeiten uber die Willgerodt-Reaktion (W.-R ) an Verbindungen mit 7wei funktionellen Gruppenl) wurde gefunden, daB be1 Anwesenheit einer SO3Na-Gruppe am Benzolkern sich die Umsetzung auch ohne Losungsmittel vollziehen kann2). Wahrend bisher nur eine der beiden am aromatischen Kern stehenden Funktionen umgewandelt wurde, sollten nunmehr im ammoniakalischen Reaktionsmedium zaei am Phenylkern hefindliche redktive Gruppen zur Umsetzung gebracht werden. 11-Chlor-toluol-sulfonsaure-(4)-chlorid (l)3) a i r d nach Wdlgerodt in Benzoesaure-sulfoiiamid-(4) (2) umgewandelt~). Dahei wird die Chlormethylgruppe zur Carboxylgruppe oxydiert und gleichzeitig durch das im Reaktionsgernisch vorhandene Ammoniak die p-Sulfochloridgruppe angegriffen. CHZC1 I) (NH&S, * 2 18025'' GStdn SOzNH, 4 H~N=C-SCH,CBH, Q 2 ) H @ S0,Cl 1 NH2 2 war mit Benzoes5ure-su~fondmid-(4) iiach Remsen und MuckrnJ@) identisch und wurde durch den Athylester 36) charakterisiert. AuBerdem wurde ails dciu Natriumsalz von 2 mit S-Benzyl-isothiuroniumchlorid das S-Benzyl-isothiuroiiium-Salz 4 erhaltcn. Bei der W.-R. mit l~-Chlor-toluol-sulfonsau~c-~2j-clilorid (5)') bildct sich offcnbar zuniiichst das Ammoniumsalz des BcnzoeSaure-~ulfoiiamids-(2), das wahrciid des Eindampfens der RcaktionslBsung und besonders nech Ansiiuern zu 1.2-Benzisothiazolon-1 .l-dioxid (6) cyclisiert.
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