✍ Scribed by Heesing, Albert ;Hoppe, Karl
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Hydrazin istmit und ohne Katalysatorhaufig als Reduktionsmittel fur Nitroverbindungen verwendet worden1). Wir suchten nun im Rahmen unserer Arbeiten an Chinonsemicarbazonen 2) nach einem milden Reduktionsmittel fur Nitroharnstoffe. Bei den meisten Agentien erhalt man infolge Spaltung der N --N-Bindung niedrige Ausbeuten.
Zur Uberfuhrung des N-Nitro-N'-butyl-harnstoffs (1) in das 4-Butyl-semicarbazid (2) benutzten wir Hydrazin als Wasserstoffdonator in Gegenwart von Palladium. Dies Verfahren ist schon wiederholt zur Darstellung von 4-Aryl-semicarbaziden aus N-Nitro-N'-aryl-harnstoffen verwendet worden3).
Als Mechanismus wird fur diese Reaktion in der neueren Literatur4,S) stets eine Reduktion der Nitrogruppe angegeben.
Als wir aber in der Nitrogruppe mit 15N indiziertes 1 einsetzten, fanden wir in dem als Chinon-semicarbazon isolierten 2 keinerlei Anreicherung mehr.
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