Pnbelle 1 Sdp. be1 Ausbsute in "C Torr in 16 R, Rl Verbinduna leicht verlaufenden Eliminierungsreaktion des Pyridyliithanols zu 2-Vinylpyridin resultieren [2]. (11) liiBt sich aus 2-Pyridylmethanol [3] und 2-Chlormethylpyridin analog (I) oder in wiiBriger alkalischer Losung gewinnen. Die Methojodide der Ather (I) und (11) werden in Dimethylformamidlosung mit Methyl jodid bei Zimmertemperatur gewonnen (Ia, I I a ; Tab. 2) und Ausbeuten um 60% erzielt. Die 0x0-iither (I) und (11) lassen sich rnit Wasserstoffperoxid in Eisessig in die Bis-N-oxide (Ib, I I b ) iiberfiihren [4] (siehe Tab. 3). Die Nitrierung von (Ib) mit Nitriersiiure fiihrt schon bei 70 "C zur oxydativen Spaltung in der Seitenkette; (IIb) ist bestiindiger. Bei Reaktionszeiten von bis 3 Stunden und Reaktionstemperaturen von 80 bis 130 "C wird (IIb) als Sulfat unumgesetzt zuruckgewonnen. Nitrierungen von (I1 b) unter Verwendung von wenig zusiitzlichem Oleum verlaufen unter Spaltung der Kette; als Oxydationsprodukt laBt sich 4-Nitropicolinsiiure [5] isolieren. Di-2-picolylthioiither (111) gewinnt man in guter Ausbeute aus Natriumsulfid-nano-hydrat in wiiBrig-alkoholischem Medium in Gegenwart von 2-Chlormethylpyridin. Die Thioiither (IV) bis (VI) erhiilt man a m den entsprechenden Mercaptanen und 2-Vinylpyridin in Benzol mit katalytischen Mengen Eisessig. Der Thioiither (VI) zersetzt sich beim Versuch des Fraktionierens bei ungefiihr 140 "C im olpumpenvakuum in seine Ausgangsprodukte. Diese Reaktion liiuft wahrscheinlich im Sinne einer thermischen cis-Eliminierung ab. Die Oxydation der Thioiither mit Kaliumpermanganat fiihrt zu Di-2-pyridyl-sulfonen (1110) bis (VIc) (s. Tab. 4). Durch Umsetzung von (111) und Perhydrol bei Zimmertemperatur l&Bt sich in guter Ausbeute Di-2-picolyl-sulfoxid (IIId) daretellen. Eine Reaktion von (111) unter den Bedingungen der N-Oxid-Synthese [4] fiihrt zum Di-2-picolylsulfon-K, N'-dioxid (I11 b) (8. Tab. 3) und zu einem weiteren Produkt, das sich als Picolinsiiure-N-oxid [6] erweist. Ttlbelle 2 Methojodide der Di-pyridyl-?,&'-oxoltlier (I uud 11)